En el último partido de la temporada el Chelsea, ahora campeón, recibió una guardia de honor por parte de los jugadores del Manchester United, quienes en ese entonces eran conocidos como los «Busby Babes» de Matt Busby. En la temporada 1933-34 la Real realizó una brillante primera vuelta acabando como líder y campeón de invierno con 5 victorias, 2 empates y solo 2 derrotas. La temporada 1947-48 trajo un nuevo descenso ya que la Real terminó la Liga en penúltima posición. La Real concluyó la Liga en decimocuarta posición y se vio obligada a disputar la promoción contra el Córdoba CF. La directiva siguió confiando en Benito Díaz y en la vuelta a segunda durante la temporada temporada 1944-45 la Real Sociedad se quedó muy cerca del ascenso, cuarta, a un punto de la promoción y dos del ascenso directo. Para ahorrar costes y al no estar permitidos cambios durante los partidos, el Donostia solo llevaba a los jugadores titulares en los desplazamientos lejanos como Valencia. Como nota positiva cabe decir que aquella temporada debutó un joven Sebastián Ontoria, que con el paso de los años se convertiría en el jugador con más partidos en la historia del club.
La temporada comenzó de manera atípica ya que las obras de remodelación del estadio hicieron que la Real comenzará la campaña con tres partidos consecutivos como visitante. Gracias a los ingresos extra que obtuvo el club por la ampliación de su estadio en 1948 pudo trazar un plan para consolidar al equipo en la máxima categoría del fútbol español. Gracias al «Tío Benito» la parada del ascensor en la planta de segunda división fue breve y al año siguiente (temporada 1942-43) la Real Sociedad volvió a Primera División. Al acabar aquella temporada Benito Díaz decidió dejar su labor como entrenador y la Real buscó como sustituto a José Ignacio Urbieta, que había sido jugador del club unos años antes. Pedro Chillida fue sustituido en la presidencia por Felipe Arteche aquel año, pero Díaz siguió al mando del timón deportivo realista. La Real Sociedad ocupó un cómodo octavo lugar en aquel año, consiguiendo por primera vez en más de 15 años la permanencia en Primera División.
Basta con recorrer las tiendas oficiales de los principales equipos del fútbol europeo para corroborar el cada vez más prohibitivo coste de los productos de su catálogo, que se ha incrementado alrededor del 20% en la última década. No en vano, fueron capaces de derrotar a grandes equipos profesionales sin que ninguno pudiera equipararse a ellos. La directiva de Felipe de Arteche inició una operación retorno consistente en repatriar a jugadores vascos de nivel que militaban en equipos de otras regiones. Barcelona empezó ganando 1 a 0 el partido con gol de Luis Gómez, en el medio tiempo hubo una disputa entre jugadores y técnico del Barcelona. Su rival en la final fue por tercera vez el FC Barcelona. Aquella temporada la Real cuajó su mejor campaña liguera desde el tercer puesto de 1930-31. Durante toda la temporada ocupó los puestos altos de la tabla, acabando al final en el quinto lugar.
Para redondear aquella campaña histórica la Real Sociedad volvió 23 años más tarde a disputar una final de la Copa. Los cinco primeros formaban una especie de “W” y los restantes una “M”. Pero Boca prolongó la racha de frustraciones al salir sexto a 17 puntos del campeón y se desencadenó una crisis interna que llevó al cambio del director técnico y a una re-estructuración del plantel. Tras dos empates consecutivos, el Donostia perdió el liderato en la jornada 11 y una racha de tres derrotas consecutivas en las siguientes jornadas le dejaron definitivamente sin opción alguna a disputar el título. También logró por primera vez el título de Segunda División, algo que se le había escapado en los anteriores ascensos. Por primera vez descenderá también el penúltimo clasificado y es precisamente este el puesto en el que acaba el Donostia FC al acabar la campaña, en 11º lugar. La trayectoria del equipo fue mala desde el primer momento y se trató de buscar de nuevo la solución interina de Joseba Elizondo, quien sustituyó a Baltasar Albéniz, pero esta vez no obró el milagro. La temporada siguiente (1960-61) el entrenador Baltasar Albéniz pareció devolver la tranquilidad a la Real que no pasó ningún apuro clasificatorio.
El Donostia fue 5ª en la temporada 1933-34, a solo un punto del tercer clasificado. Sin embargo en la temporada 1931-32 el ahora Donostia FC quedó antepenúltimo, solo por delante de Alavés y Real Unión, con 14 puntos y a 3 del descenso. Lowe siguió al mando de la dirección del Donostia manteniendo la mayor parte del bloque de la temporada 1930-31 al que se unió el fichaje de Tiburcio Beristain, portero del Alavés como novedad más destacable. De cara a la temporada siguiente, la 1950-51 la Real se reforzó con otros tres fichaje de relumbrón. Sin embargo y pese a las dificultades económicas, la temporada siguiente (1940/41) se consiguió volver a Primera división. Este hecho convierte a Harry Lowe, con 48 años de edad en aquel momento, en el jugador más veterano que jamás ha jugado en un partido de la Primera División española. Llegaron al club dos internacionales procedentes del Valencia CF, que habían sido ese verano de 1950 cuartos con la selección española en el Mundial de Brasil de 1950. Se trataba del delantero Silvestre Igoa y del portero Ignacio Eizaguirre. Villa superó a Raúl como máximo goleador de la selección española —el récord estaba en 44 tantos—.
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