El propio Milito se hizo cargo de la dirección técnica del club en 2016, permaneciendo en el cargo sólo seis meses pero sentando las bases de un equipo en formación. En semifinales protagonizó un duelo contra Libertad de Paraguay, equipo que triunfó en la ida con un polémico gol de Óscar Cardozo que utilizó el antebrazo para bajar un centro y concretar el gol, segundos después de apenas empezado el partido.